□の中にレが入ったチェック記号は16進ユニコードの2611であるため、この記号をサポートするフォント(MS明朝など)を埋め込み可能な状況であれば、HTML中に☑と記述することで表示出来ます。なお、対応するチェックを外したコードは☐です。
チェック記号を利用できない場合は、SVGを使う方法があります。チェック記号のSVG画像と、HTMLファイルの記述例をサンプルとして用意しました。ZIPファイルに含まれるcheck.htmlをCopper PDFで変換してください。
画像を文字の代わりに配置する場合は、画像に対して width: 1em; height: 1em; vertical-align: -.2em; という指定をするのがポイントです。これで画像の大きさが文字とほぼ同じ(1em)になります。また、そのままでは画像の下辺が文字のベースラインに合わされ、若干画像が上に表示されるのを、0.2em下げることで違和感がなくなるように調整します。